Jaqueline, boa tarde.
Primeiramente, não nos cabe julgar procedimentos quanto as pendências e divergências.
As condições para ingresso no regime de tributação do Simples Nacional são claras e um dos impedimentos é a existência de débitos, junto à União, aos Estados e Municípios.
O simples fato de existir 01 (um) débito, como relatado ao final da sua questão, após o prazo final para regularização (31/01/2014) por si já justifica o indeferimento.
Esgotou-se em 31/01/2014, as oportunidades para regularização das pendências, quer fossem débitos, quer fossem divergências. Tratando-se de divergências caberia ao contribuinte, através do seu escritório contábil, provar a existência de erro ou vício, recolhendo o eventual saldo devedor.
Dessa forma, smj, pela experiência em casos similares, não vemos sucesso na tentativa de impugnar o indeferimento do ingresso ao regime de tributação. Exceção é claro, se há documento protocolado anteriormente a data limite, impugnando débitos divergentes, cujo conclusão seja, antecipadamente, conhecida como favorável ao contribuinte.
Att.
João H Júnior