Cara Daniela,
Inicialmente quero colocar que não sou advogado, nem contador sim um engenheiro de software que foi atrás de seus direitos e deveres no que tange tópico deste fórum.
O que pude constatar nas numerosas conversas com contadores e advogados, além de extensas leituras de legislações pertinentes, é que a determinação de não contratação de empresas prestadoras de serviços de TI, quando em regime de tributação simples, é um grande mal entendido por parte das empresas tomadoras de serviços.
Durante as minhas pesquisas o que pude notar foram duas grandes vertentes ao problema, uma seria o art. 455 da CLT usado para justificar a responsabilidade subsidiária na terceirização de serviços, onde responsabiliza a empreiteira principal como responsável pelo inadimplemento daquelas obrigações por parte da sub empreiteira. Sob o cenário que estou discursando, esta vertente não se aplica, visto que em sua grande maioria as empresas de TI, constituídas para prestar serviços na área, não possuem funcionários, somente os sócios que são os próprios executores dos serviços. Este quadro é claramente uma das inúmeras formas de se tentar ludibriar as obrigações quando da contratação de funcionários sob as leis da CLT.
A outra vertente que muitos argumentam é a responsabilidade civil extracontratual, ou seja, no caso de uma empresa enquadrada em qualquer forma de tributação incorrer em delito (fiscal, tributário, de obrigação acessória, etc.) fica caracterizado que a contratante é responsável por culpa ou dolo, ou seja, por imperícia, negligência, descuido ou até mesmo incitação do ato ilícito. Neste caso independente do enquadramento da sub-contratada se a mesmo incorrer em atos ilícitos a contratante pode sim ser responsabilizada, frisando, INDEPENDENTE do enquadramento da contratada.
Para complicar ainda mais a matéria temos que o enquadramento para certos CNAEs na área de TI estão no Anexo II da Resolução CGSN nº 6, de 18 de junho de 2007 - Códigos previstos na CNAE que abrangem concomitantemente atividade impeditiva e permitida ao Simples Nacional, ou seja, fica dúbia a direta interpretação se pode ou não ser enquadrado certos CNAEs.
Sendo assim é mais conveniente e seguro para as empresas tomadoras de serviços determinarem que somente contratam empresas que tenha como forma de tributação o lucro presumido, onde sempre haverá retensões na emissão de NF. Contudo tais empresas esquecem que dos 5 impostos previsto (IRPJ, CSLL, COFINS, PIS e ISS) dois são recolhidos na fonte integralmente, outros dois parcialmente e um (ISS) somente é discriminado, mas não recolhido. Sendo assim se a contratada não quitar as suas parcelas de obrigações a tomadora pode SIM ser responsabilizada, dai a responsabilidade civil extracontratual, por dolo ou culpa, INDEPENDENTE do enquadramento da sub-contratada.
Novamente reitero, não sou advogado, como a colega e muito menos contador, ou profundo conhecedor, somente foi lendo e entendendo nossas leis. Acredito que esta matéria ainda dará muito "pano pra manga".
Por fim comentando suas perguntas:
1 - Acredito que sim. Esta tarefa é quase obrigatória, ou seja, atividades contidas no contrato social = CNAE = contrato de prestação de serviços;
2 - A retenção concerne somente as obrigatórias em vista do enquadramento da contratada;
3 - Sim. Uma empresa de TI não pode emitir nota de prestação de serviços de manutenção predial, ou segurança, etc.... somente prestação de seviços de TI. Neste caso a minha conduta á escrever na discriminação dos serviços exatamente o título do CNAE a que se refere o serviço.
Espero ter ajudado.
Abraços a todos.