Olá, Lucas
Você deverá transcrever o contrato exatamente como o original (na antiga CTPS) e na página de anotações gerais informar que o contrato foi transcrito da CTPS anterior (anotar o número e série), e além do contrato , transcrever também as informações referente a férias, salário na empresa em questão.
Já tive funcionários com 2ª via e o número e a série da CTPS costumam ser diferentes. Caso o funcionário que pedir a 2ª via não informar o número do documento anterior, a CTPS virá com um novo registro, mas isso não tem problema porque a Caixa fará a adaptação, você passará a enviar as informações deste funcionário via SEFIP informando o novo número e série. Ou seja, nesse caso, você pode usar a carteira com o número atual, sendo que o antigo continuará cadastrado na Caixa.
Sobre o PIS, o funcionário terá que comparecer a uma agência da Caixa e precisará ver qual está ativo e válido e após isso, fazer uma unificação, para evitar problemas futuros.