Prezados colegas, boa tarde.
Eu tb tive uma situação semelhante a maioria deste post e fui solucionar na Receita federal aqui no meu Município.
Fiz um parcelamento na PGFN, online, e meu cliente não pagou a parcela que vencia em 31/03/2015. Fui no e-cac solicitar um boleto para pgto neste mês. O PGFN emite um boleto com vcto para 30/04/2015, com período de apuração de 30/04/2015. Quando o meu cliente pagou, vai abater da parcela mais antiga e ainda vai existir a parcela deste mês. Logo, emiti outra DARF, idêntica, e vai liquidar a parcela deste mês.
Resumindo, emite duas darfs iguais, pois o valor da multa, juro encargos serão iguais para as duas parcelas, já que cada parcela é atualizado mensalmente (não é tabela price).
Espero ter colaborado!
Att,
Gustavo Maciel
Oculto
Global Soluções Integradas
Cruz Alta-RS