Pagamentos de várias duplicatas (com datas e valores distint

Boa Tarde Pessoal,

Estou com um problema de ordem de matemática financeira, tenho um cliente que é um senhor de idade, MUITO DESORGANIZADO, que sabe-se lá como ainda consegue tocar seu negócio, dada sua desorganização. Fato é, que ele costuma pagar uma quantia de duplicatas, com datas de vencimento e valores distintos, com diversos cheques e valores distintos.

O que vinhamos praticando até agora, era ir debitando os cheques com o vencimento mais próximo, das duplicatas com vencimentos mais próximos e assim sucessivamente, mas estou procurando uma maneira mais prática de fazer isso...

Por exemplo, no dia 16/12/15, ele "quitou" as duplicatas:

VALOR VCTO
3625,99 19/12/2015
3158,98 26/12/2015
1223,36 11/01/2016
755,48 15/01/2016
257,95 28/12/2015
Total: R$ 9021,76

Com os cheques:

VALOR VCTO
197 15/12/2015
100 16/12/2015
475 30/12/2015
5000 25/01/2016
1260 10/03/2016
1260 10/02/2016
1260 10/01/2016
Total: R$ 9552,00

O que eu estava fazendo era, descontando os cheques com vencimento mais próximo, das primeiras duplicatas e os saldos das duplicatas seguintes, e assim sucessivamente, como:

Duplicata
Valor Vencimento
R$ 3.625,99 19/12/2015

Valor Vcto Valor Utilizado Saldo Cheques Saldo Dup. Dias Valor Juros
R$ 197,00 15/12/2015 R$ 197,00 R$ - R$ 3.428,99 0 R$ -
R$ 100,00 16/12/2015 R$ 100,00 R$ - R$ 3.328,99 0 R$ -
R$ 475,00 30/12/2015 R$ 475,00 R$ - R$ 2.853,99 11 R$ 3,46
R$ 1.260,00 10/01/2016 R$ 1.260,00 R$ - R$ 1.593,99 22 R$ 18,43
R$ 5.000,00 25/01/2016 R$ 1.593,99 R$ 3.406,01 R$ - 37 R$ 39,41

Entretanto, isso gera muito trabalho para o financeiro calcular, mesmo com a planilha que desenvolvi.

Procedendo dessa maneira, fica um total de juros de R$230,96.
Assim:
Cheques (=) 9552
Duplicatas (-) 9021,76
Juros (-) R$ 230,96
Saldo (=) R$ 299,28

Pensei em trazer ambos os valores, das duplicatas e cheques a valor presente e debitar um de outro, mas também não sei se esse seria o procedimento correto, uma vez que existem muitos vencimentos distintos, como no exemplo:

Duplicatas:
Valor Vencimento Prazo Multiplicador
3625,99 19/12/2015 3 10877,97
3158,98 26/12/2015 10 31589,8
1223,36 11/01/2016 26 31807,36
755,48 15/01/2016 30 22664,4
257,95 28/12/2015 12 3095,4
Total: 9021,76
Prazo médio: 11,08818346
Tx de juros: 2% a.m.
VP: R$ 8.955,97

Cheques
valor vcto Prazo Multiplicador
197 15/12/2015 -1 -197
100 16/12/2015 0 0
475 30/12/2015 14 6650
5000 25/01/2016 40 200000
1260 10/03/2016 85 107100
1260 10/02/2016 56 70560
1260 10/01/2016 25 31500
Total: 9552
Prazo médio: 43,5105737
Tx de juros: 2% a.m.
VP: R$ 9.281,56

Saldo para o cliente: 9.281,56 - 8.955,97 = R$ 325,59, que ele ficaria em "haver" pelos pagamentos antecipados. Mas pode ocorrer, por exemplo, do cheque voltar por não ter fundo, qual seria a maneira mais correta de proceder?

Obrigado em antemão!