Hebert,
Acredito que você esteja falando de retenção do IR.
A retenção do IR, via de regra, segue o regime de caixa, ou seja, a retenção deve ocorrer quando o valor é recebido do inquilino. Se ele pagar no vencimento, então esta será a data.
Vejamos:
INSTRUÇÃO NORMATIVA RFB Nº 1500, DE 29 DE OUTUBRO DE 2014
Art. 22. Estão sujeitos à incidência do IRRF, calculado mediante a utilização das tabelas progressivas constantes do Anexo II a esta Instrução Normativa, observado o disposto no art. 65, a título de antecipação do devido na DAA, os rendimentos do trabalho assalariado pagos por pessoa física ou jurídica e os demais rendimentos pagos por pessoa jurídica a pessoa física, tais como:
VI - rendimentos de aluguéis, royalties e arrendamento de bens ou direitos;
Sobre a tua segunda dúvida:
Pode abater sim e calcular sobre o líquido:
Art. 30. Para determinação da base de cálculo sujeita ao recolhimento mensal obrigatório (carnê-leão) de que trata o Capítulo IX, no caso de rendimentos de aluguéis de imóveis pagos por pessoa física, devem ser observadas as mesmas disposições previstas nos arts. 31 a 35.
Veja que o art 30 menciona que deverão ser observadas as regras do art. 31 ao 35 (mesmo esses artigos tratarem de pagamentos efetuados por pessoa jurídica)
Art. 31. No caso de aluguéis de imóveis pagos por pessoa jurídica, não integrarão a base de cálculo para efeito de incidência do imposto sobre a renda:
I - o valor dos impostos, taxas e emolumentos incidentes sobre o bem que produzir o rendimento;
II - o aluguel pago pela locação do imóvel sublocado;
III - as despesas pagas para sua cobrança ou recebimento; e
IV - as despesas de condomínio.
§ 1º Os encargos de que trata o caput somente poderão reduzir o valor do aluguel bruto quando o ônus tenha sido do locador.
§ 2º Quando o aluguel for recebido por meio de imobiliárias, por procurador ou por qualquer outra pessoa designada pelo locador, será considerada como data de recebimento aquela em que o locatário efetuou o pagamento, independentemente de quando tenha havido o repasse para o beneficiário.
Aqui no fim é complementado a tua primeira pergunta...
