Denis, boa tarde.
Respondendo suas duvidas
1 - Sim, pode ser feito.
2 - Sim.
Você menciona que alguns empregados gozam 30 dias e depois gozarão 15 dias de coletiva, mas esses 15 dias serão descontados das férias a vencer.
Exemplo
Supondo que esse empregado cuja as férias venceu em março/2015 e já descansou/gozou os trinta dias, e agora em dezembro irá descansar 15 dias de férias coletivas, sendo que em março/2016 no qual vencerá outra férias, ele só terá direito a quinze dias isso porque já gozou os outros quinze na coletiva de dezembro.
Eu, particularmente, prefiro descansar os trinta dias, item"2" de sua pergunta.
Vamos supor que as férias coletivas inicia-se em 21 de Dezembro, contando quinze dias (na maioria das convenções coletivas de trabalho não considera os dias 25 de Dezembro e 01 de Janeiro) terminará em 06 de Janeiro de 2016, (não estou considerando o dia 25 Dezembro e 01 de Janeiro), retornando ao trabalho em 07 de Janeiro.
Supondo que você opte por trinta dias, iniciando-se em 21 de Dezembro e terminará em 19 de Janeiro de 2016, mas como não foi considerado os dias 25 de Dezembro e 01 de Janeiro de 2016 (no qual aplico esse raciocínio para aqueles que irão gozar férias normais), você então voltará no dia 22 de Janeiro.