Humberto Rodrigo Oliveira, bom dia.
Você não deixou claro se o pagamento é realizado pelo mesmo CNPJ, só disse que é "mesma rádio", mas dependendo, podem ser CNPJs diferentes.
De todo caso, se o pagamento é feito pelo MESMO CNPJ, mesmo que em holerites separados, então você tem que somar os rendimentos para fins de cálculo do IRRF, pois a fonte pagadora é a mesma, e dai você tem que ver se o programa que você gera a folha consegue entender desta maneira, ou seja, fazer a soma dos rendimentos, e como você falou, consequentemente a soma deles irá incidir IRRF, dai o sistema terá que gerar a guia para pagamento e realizar o desconto em um dos dois holerites.
"Nas horas difíceis, jamais baixe a cabeça, porque a solução para o problema não está no chão, mas sim na sua determinação."