Rafael, bom dia.
Respondendo
1 - É certo que ele tenha a qualidade de segurado, no entanto ele ficaria impedido de seu beneficio por conta da inadimplência?
R - Não
2 - Uma vez que ele mesmo é responsável pela empresa e pelo recolhimento?
R - Também não.
O auxilio doença e para pessoa física, e ele e pessoa fisica. A empresa CNPJ e juridica.
Muitos tem essa duvida, como a empresa não está recolhendo o INSS, então se por acaso a empresa for participar de alguma concorrencia pública ou prestação de serviço, então dificilmente conseguira o contrato, isso porque os orgão públicos e empresas privadas solicitamos a Certidão Negativa de Débito do INSS, e como está atrasado não conseguira.
Já para o INSS auxilio doença o que importa e a parte do segurado, no caso dele ainda continua na qualidade de segurado, isso porque não passou os dozes meses, mas vamos supor que tenha passado, então o INSS irá negar por falta de recolhimento e caberá ao empregado ingressar na Justiça Federal mencionando que está sendo descontado em seu holerith mas a empresa não está repassando,então na maioria das vezes a Justiça libera o auxilio doença e aciona a Receita Federal, ok..