Remuneração de serviços digitais

Boa noite! Estou em fase de análise de negócio de um empreendimento digital e surgiu uma dúvida:

Trata-se de um serviço educacional oferecido pela internet onde os usuários poderão utilizá-lo mediante o pagamento de mensalidade. Creio que aqui se trata de uma simples prestação de serviço, tributada pelo ISS.

Porém, no mesmo serviço esses usuários poderão fazer contribuições e ganhar pontos. Os usuários que possuírem a maior quantidade de pontos devem receber um prêmio (remuneração?) por suas participações . Aqui que entra o problema: como devo proceder a respeito dessa "gratificação"? Devo registrar também como prestação de serviço e reter o valor do ISS? Posso distribuir esses valores a esses usuários sem tê-los registrado formalmente? Em resumo: qual o procedimento mais correto a ser adotado levando em consideração questões legais, principalmente de registro de pessoas e tributação?