Faz sentido recolher contribuições em atraso de empresário desde 1995/1998?

Olá, colegas!

Estou com uma dúvida previdenciária envolvendo um cliente e gostaria de ouvir a opinião de vocês que já passaram por casos semelhantes.

Situação do cliente:
Possui empresa ativa desde 1998, porém nunca recolheu contribuições previdenciárias como contribuinte individual / pró-labore.
No Imposto de Renda não consta qualquer registro de pró-labore nesses anos.
Antes disso, ele também manteve outra empresa entre 1995 e 1998, igualmente sem recolhimento.
Entre 2006 e 2016, o cliente contribuiu para o INSS na condição de segurado facultativo.
Há outros períodos em que ele trabalhou como empregado registrado, mas com lacunas entre vínculos, em alguns casos com perda da qualidade de segurado.

Minha Dúvida:
Diante desse cenário, compensa recolher as contribuições previdenciárias em atraso referentes:
ao período como empresário de 1995 a 1998, e
ao período como empresário de 1998 até hoje,
considerando que ele nunca declarou pró-labore no IR?

Pontos que estou avaliando:
Possibilidade de cobrança de contribuições retroativas sem comprovação de pró-labore declarado.
Necessidade de comprovação de atividade para fins de indenização / recolhimento em atraso.
Impacto das contribuições facultativas (2006–2016) — se isso interfere na continuidade contributiva ou somente na qualidade de segurado.
Eventuais riscos fiscais ao gerar histórico de pró-labore retroativo sem suporte nas declarações de IR.
Vantagem ou não desse recolhimento

Na visão de vocês, considerando o histórico acima, é vantajoso ou recomendável orientar o cliente a regularizar e recolher esses períodos em atraso?
Ou seria melhor não recolher, dadas as lacunas, a ausência de pró-labore declarado e a existência de contribuições como facultativo?

Desde já agradeço qualquer contribuição!

Se alguém já lidou com um caso parecido, suas experiências serão muito bem-vindas.