Olá, JP.
Sim, o auxílio moradia pago em dinheiro ao médico residente entra na base de INSS, na mesma linha da bolsa.
O enquadramento vem primeiro. A Lei 6.932/1981 (art. 1º e art. 4º) trata a residência como pós-graduação e vincula o residente à Previdência "como autônomo", ou seja, hoje ele é contribuinte individual. É por isso que a bolsa já sofre desconto.
Para o contribuinte individual, o salário de contribuição é a remuneração auferida na empresa durante o mês, respeitado o teto do RGPS (Lei 8.212/1991, art. 28, inciso III, redação da Lei 9.876/1999, e art. 28, § 5º). O auxílio moradia em pecúnia é parcela paga pela instituição em razão do vínculo, então compõe essa remuneração.
As parcelas que ficam de fora do salário de contribuição estão no art. 28, § 9º, da Lei 8.212/1991, em lista taxativa (a redação da Lei 9.528/1997 usa a palavra "exclusivamente"). Auxílio moradia em dinheiro não está nessa lista. A alínea "m", que cita transporte, alimentação e habitação, alcança só o empregado contratado para trabalhar em localidade distante da sua residência ou em canteiro de obras, situação diferente da do residente que mora na cidade do programa.
Uma ressalva prática: se a instituição fornecer a moradia in natura, cumprindo a obrigação do art. 4º, § 5º, inciso III, da Lei 6.932/1981 (redação da Lei 12.514/2011), a análise muda, porque não há pagamento em espécie. O que você descreve é valor pago a título de auxílio, que é remuneração.
Na operação, quem desconta e recolhe é a própria instituição, junto com a parte patronal, até o dia 20 do mês seguinte (Lei 10.666/2003, art. 4º, redação da Lei 11.933/2009). Ao somar bolsa e auxílio, observe o teto: se a bolsa já atinge o teto do RGPS, o auxílio não gera contribuição adicional do segurado.