Pelo o que eu sei você pode pedir o desenquadramento mesmo que ainda não tenha pago todas as parcelas, o importante nesse caso é a tentativa do contribuinte de regularizar a situação e não a quitação em si.
O desenquadramento pode ser solicitado a qualquer momento, porém se a empresa não tiver extrapolado alguma das condições do MEI, ou seja o desenquadramento for opcional, a opção do ME começa a valer a partir de Janeiro do próximo ano calendário.
Se me permite opinar acho mais vantajoso que você pague todas as guias atrasadas até dezembro, pois se optar pela ME em Janeiro terá as guias do parcelamento e mais as guias mensais de DAS, fora o acréscimo nas demais contribuições trabalhistas a serem pagos.