Não diria que existe exatamente uma "dificuldade". Ocorre apenas que você fica com menos tempo para se dedicar às atividades fim de sua empresa, para pensar no seu negócio.
Quando fico em dúvida entre fazer eu mesmo ou delegar/pagar a terceiros para fazer alguma coisa eu procuro colocar tudo em termos financeiros. Por exemplo: se você paga mensalmente a um contador 1000 reais mensais, quanto isso custaria para você fazer isso dentro de sua própria empresa?
Para fazer esse cálculo, você tem que incluir aí o tempo que você vai gastar pra fazer as rotinas e multiplicá-lo pelo valor da sua hora (quanto você acha que vale sua hora de trabalho?). Além disso, existem os custos com sistema, tempo despendido em leituras para atualização, eventuais cursos, etc...
Você tem que parar pra pensar bem e ponderar o "custo de oportunidade".
Att,
Rodrigo