Boa noite Colegas,
Eu também levei o dia todo tentando enviar o caged e não conseguia, somente agora as 20:00 hs. consegui, depois de tentar todos os recursos por conta dos erros, consegui usando o GOOGLE CROME, então vou passar como consegui, entrei no site do caged, fui na opção ENVIAR COM CERTIFICADO DIGITAL, selecionei o arquivo, aparece a tela com as opções ADICIONAR, ASSINAR E ENVIAR, CONFIGURAR, click em CONFIGURAR e escolha a OPÇÃO MICROSOFT CAPI, depois adicione o arquivo e em seguida click em ASSINAR E ENVIAR, vai aparecer os certificados para ser escolhido e após aparecerá a tela para digitar a senha do certificado, finalizando será gerado o recibo de entrega.
Atente para o seguinte, o java deve estar instalado a versão mais recente, o certificado deverá ser do responsável pelo envio, talvez seja necessário a instalação na maquina o Microsoft CAPI eu tinha instalado por que fiz o certificado digital pela Serasa Experiam e eles tem no site pois é necessário para o certificado ser reconhecido, espero ter ajudado.