Sarah, como você bem disse você "precisará" usar o DOS para atender a necessidade de um cliente. Nesse caso acho que a sua pergunta não seria se alguém te aconselha, pois acho que alguém aconselhar uma pessoa a deixar de usar um sistema desenvolvido em ambiente com tecnologia atual ( linguagem de programação orientada a objetos e banco de dados relacional ) e orientar a pessoa a usar um sistema desenvolvido em ambiente de duas décadas a traz ( programação não orientada a objetos e com sistema de arquivos para armazenamento de dados ) e desenvolvido pela mesma empresa não faria sentido algum.
Acho que a sua pergunta seria somente se o sistema da Mastermaq em DOS atende a legislação vigente, e te digo que sim. Conheço várias empresas que usam o DOS até hoje e ainda atende. O que vejo é que a Mastermaq como bem comentou um dos nossos colegas a cima não vai investir na atualização do sistema DOS por muito tempo, isso porque gera um alto custo, que hoje ainda é necessário devido ao número de clientes que usam o DOS, mas como muitos estão migrando do DOS para a linha NG, dentre em breve não valerá a pena investir nada no DOS.
O que vem me preocupando um pouco é que com o advento do E-Social as mudanças serão grandes tanto no DOS quanto na linha NG, e não sei se a Mastermaq vai conseguir adequar os dois sistemas a tempo.
Boa sorter!