Bom dia Daniel,
Vou lhe dar um exemplo da minha empresa quando acontece esta questão. Respondendo sua primeira pergunta normalmente quando o programa e instalado em sua máquina (geralmente em C:\ nome do sistema) ele irá conter seus dados em um banco de armazenamento, então se o sistema não foi removido a estrutura estará lá e sua informações também. Em minha empresa quando um contrato e finalizado estipulamos um prazo para finalizar o uso do sistema até lá o cliente pode manipulá-lo normalmente, o que aconselho a fazer e entrar em contato com a empresa que fornecia o software e explicar sua necessidade e tentar fazer um acordo.
Obs: Existe em alguns casos empresas que conseguem pegar seu banco de dados antigo e migrar para um novo, verifique essa questão com seu novo fornecedor do software.