Carlos,
Primeiro vou responder suas dúvidas conforme conhecimento e experiência que tenho, com certeza outros colegas terão a acrescentar, depois falo sobre minha opinião quanto a utilização de nuvem.
1. Prós e Contras: O lado de bom da utilização da nuvem seria a alta disponibilidade da aplicação, ou seja, poderia utilizar de qualquer lugar a qualquer momento sem problemas de conexão, bastando apenas ter uma conexão com a internet, claro que é válido um estudo das aplicações que você pretende usar para saber o consumo de banda/trafego de dados. O contra seria que você iria necessitar uma máquina rodando 24 horas e 7 dias da semana, logo o consumo de banda poderia ser alto ao ponto do custo para manter não valer a pena, claro que existem formas de aumentar processamento conforme a demanda, mas para configurar todo esse ambiente exigiria a mão de obra de um profissional bem qualificado, o que também não é barato. Outro ponto contra, mas não é tão válido, é o fato de você precisar ter uma conexão com a internet a todo o momento, mesmo para trabalhar dentro da sua empresa, o que hoje não deve ser o seu caso já que sistemas contábeis normalmente rodam localmente, e mesmo que sua internet "caia" você continua tendo acesso ao mesmo.
2. Custo médio mensal: Bom essa pergunta vai de encontro com o tópico 3 que seria Empresas Confiáveis, mas é difícil dizer, vai depender muito dos serviços que você irá utilizar, e uma série de outros fatores. Mas a princípio as duas empresas que fornecem esse tipo de serviços e são confiáveis, são: Microsoft com o Azure, e a Amazon com a AWS, sendo que normalmente eles tem ferramentas para fazer simulação e orçamentos on-line.
Calculadora de preços do Azure -> https://azure.microsoft.com/pt-br/pricing/calculator/
Calculadora de preços da AWS -> https://calculator.aws/#/
3.Empresas Confiáveis: em resumo, como dito anteriormente, as mais confiáveis são Amazon e Microsoft. Um ponto a considerar é que, pela última experiência que tive utilizando as duas para teste (fazem mais ou menos uns 2 anos), o Azure da microsoft conseguia realizar pagamentos em reais já a AWS da Amazon só aceitava pagamento em dólares, não sei como está hoje mas acredito ser um ponto a considerar.
4.Segurança: Acredito que as duas que citei fornecem os mais diversos tipos de trazer segurança no uso da "nuvem", mas na minha opinião se resume da seguinte forma, você terá que contratar um profissional para configurar o ambiente e deixar ele seguro senão estará colocando em risco o acesso aos dados da sua empresa e clientes e, inclusive a operação do seu negócio, isso é muito crítico.
Agora minha sincera opinião sobre o uso da nuvem, ainda não é para todo mundo. Aqui mesmo no escritório que trabalho não vale a pena, eu vejo a nuvem como um ótimo negócio para empresas que pretendem e tem garantias que irão expandir o negócio de forma muito rápida, inclusive com uma expansão para outros países, pois a nuvem traz escalabilidade mas para isso tem o seu preço. Vejo poucos escritórios contábeis enquadrados nessa situação nos dias atuais, normalmente são empresas de tecnologia que se beneficiam com esse tipo de infraestrutura. No caso do meu escritório, usamos as aplicações localmente e fazemos acesso externos através de VPN, acaba sendo uma solução de baixo custo e muito eficaz, o bom disso é que como a maior parte da equipe sempre está no escritório e os sistemas e banco de dados estão em servidor local sempre temos alta disponibilidade dentro do escritório.
