Retençao de ISS

Boa tarde, tenho um cliente em São Paulo (Capital), que tem 3 representantes, sendo 2 em São Paulo (Capital) e 1 no Rio de Janeiro, porém nenhum deles tem empresa aberta.
Minha pergunta é: O meu cliente pode neste caso tanto para SP quanto para o RJ, emitir uma nota fiscal de serviços tomados, de representação comercial, e colocar como prestador o representante pessoa física?
Se caso puder, o ISS é retido ou não


Obrigado