Emissão de NFS-e empresa corretora de seguros

Bom Dia!

Estou com duvidas relacionado a emissão de NFS-e, empresa é corretora de seguro, a mesma tem um regime especial que permite emitir apenas uma nota fiscal de serviço para varias comissões recebidas ao longo do mês (desde que seja o mesmo cliente), é obrigatório ou facultativo a informação na NFS-e de todos os recibos recebidos que o originou? a segunda situação é; a empresa é opera no regime de caixa, ela pode emitir essa nota no mês subsequente ao recebimento?, pois recebe comissões no ultimo dia do mês que as vezes são identificados apenas no primeiro dia útil do mês seguinte, emitindo a nota nesses moldes pode trazer penalidades?