Conforme disposto na primeira pergunta do manual do CT-e OS, página 5 (disponível no site da SEFAZ do RJ), entendo que basta um CT-eOS para ida e volta:
Caso 1:
o serviço de transporte de pessoas consiste naquele efetuado sob regime de fretamento e destinado à condução de pessoas entre locais preestabelecidos, mediante cobrança individual ou por grupo, não podendo assumir caráter de serviço aberto ao público.
Ou seja, no caso de um grupo de indivíduos contratar uma agência de viagem para realizar o transporte do RJ até SP ou uma empresa de transporte de fretamento for contratada pela Petrobras para transportar os empregados da Petrobras do Rio de Janeiro até Macaé, os usuários diretos do serviço serão considerados pessoas (a agência de viagem e a empresa de transporte de fretamento deverão emitir CT-e OS). No caso do transporte de pessoas, deverá ser emitido 1(um) CT-e OS para cada serviço de transporte realizado e o documento deverá ser emitido antes da prestação do serviço.
Obs. Veja última linha quando diz que deverá ser emitido 1 (UM) CT-e OS para cada serviço de transporte, o serviço é a ida e a volta! Entendo assim!