Boa Noite Cyntia...
Quando o municipio tomador de serviços exige o cadastro do prestador de serviços de outro municipio é necessário sim faze-lo, caso não faça o Contratante será obrigado a reter o imposto sim....mesmo que o prestador ja tenha o feito no seu municipio de origem...uma das razões é para que os contribuintes do municipio não saiam em desvantagens quanto aos de outro municipio.
Por tanto a primeira coisa que vc deve fazer é consultar Legislação do Municipio tomador dos serviços, pois cada município tem suas normas para prestadores de serviço de outro municipio....isso também vai depender que tipo de serviço, pois existem algumas atividades que estão dispensadas desse cadastro.....E referente a impostos, não será cobrado nada sobre esse cadastro e quanto aos serviços prestados será recolhido conforme a tributação da empresa prestadora....
Se ajudar acesse esse link, consta todas as informações sobre o cadastro no municipio de São Paulo...
http://www.prefeitura.sp.gov.br/cidade/secretarias/financas/servicos/ccm/
Boa Sorte
Abraços