Kelly, todos os serviços tomados por contribuintes do município de São Paulo de algum prestador não estabelecido no município e que não possua o cadastro da Prefeitura de São Paulo, deverão sofrer a retenção de 5% do ISS. Você pode conferir no site da prefeitura de São Paulo se o prestador está cadastrado no município.
Se o prestador cadastrar-se na Prefeitura de São Paulo, nesse caso particular, ainda existirá a retenção, pois o serviço prestado está na lista de serviços da LC 116, sendo o imposto devido no Município onde está sendo executado o transporte (item 16.01 - Serviços de transporte de natureza municipal).
A responsabilidade do recolhimento é sua, conforme o § 1º da LC 116: Os responsáveis a que se refere este artigo estão obrigados ao recolhimento integral do imposto devido, multa e acréscimos legais, independentemente de ter sido efetuada sua retenção na fonte.
A base de cálculo do imposto é o preço do serviço.