O usufruto é um direito real (art. 1.225, IV, CC) e está posto a partir dos artigos 1.390 a 1.411 do mesmo CC!
1) Na compra de imóvel com usufruto vitalício. Incide ITCMD em que momento?
RESP. Na venda, tanto o nu-proprietário como o usufrutário tem que ir no cartório, são os vendedores. Não incide porque não temos fato gerador do ITCMD, venda de imóvel não é fato gerador de ITCMD.
2) No momento da compra ou no momento de extinção do usufruto por ocasião da morte do doador?
RESP. Na compra e venda do imóvel ver o item 1 acima. Quanto a extinção do usufruto por morte é isenta do ITCMD, conforme art. 6º, I, 'f', Lei 10.705/2000. Ainda assim, isso não é isenção, e sim não incidência porque somente incide ITCMD quando temos herdeiros, legítimos, legatários ou testamentários (e na morte do doador não não encontramos nenhuma dessas pessoas).
3) Quem tem que pagar o ITCMD, doador ou donatário?
RESP. Como visto no item 2, a lei considera isenção, art. 6º, I, 'f', Lei nº 10.705/2000.
4) Qual a porcentagem em SP e sobre que valor ? ( da escritura, venal ou do desembolso propriamente dito?)
RESP. Isento, conforme artigo 6º, I, 'f', Lei nº 10.705/2000. Lembramos que no caso de morte para a SEFAZ de São Paulo, conforme item 5 da Decisão Normativa CAT nº 03/2010, somente ocorre o fato gerador quando existir herdeiros, legítimos, legatários ou testamentários (como dito no item 2 acima).