Icms sobre fretes

boa tarde

tenho um cliente que vai enviar uma máquina agrícola usada do paraná para rondonia, o transportador é autônomo, e não possui empresa constituída
é somente um transporte eventual. A empresa do cliente até possui caminhão para transporte, e possui no ramo de atividade transporte rodoviario de cargas, porém nunca utilizou.
Pergunto: Como faço para pagar o icms sobre o frete? e quais documentos devo emitir além da nota fiscal de venda? 
A empresa do cliente é lucro real, e o destinatário é produtor rural pessoa fisica.

Pergunto: Como faço para pagar o ICMS sobre o frete? e quais documentos devo emitir além da nota fiscal de venda? 
A empresa do cliente é Lucro Real, e o destinatário é produtor rural pessoa física.

Veja bem, se você tem a preocupação em pagar o ICMS conforme legislação e quer agir corretamente (louvável), não deveria ter contratado uma mão-de-obra informar e sim uma transportadora, pois ela enviaria o CTe e se encarregaria de pagar este ICMS que estaria incluso no seu custo.

Mas se você continuar com este transporte informal, entregue ao motorista a nota de compra desta máquina para tentar minimizar os riscos das barreiras interestaduais.

Muito obrigado pela resposta Telma.