Inês, boa tarde!
Resumindo de uma forma simples:
1º) o transporte de cargas sofre a incidência do ISSQN quando o início e o final do transporte ocorrem dentro de um único município, cabendo nesse caso a emissão de uma NFS-e, caso a origem e destino sejam em municípios distintos não sofre incidência de ISS e sim do ICMS.
2º) Quanto a retenção, a Lei Complementar 116/03 dispõe em seu artº 3, inciso XVI:
[...]Art. 3o O serviço considera-se prestado, e o imposto, devido, no local do estabelecimento prestador ou, na falta do estabelecimento, no local do domicílio do prestador, exceto nas hipóteses previstas nos incisos I a XXV, quando o imposto será devido no local: (Redação dada pela Lei Complementar nº 157, de 2016)
[...] XIX - do Município onde está sendo executado o transporte, no caso dos serviços descritos pelo item 16 da lista anexa; (Redação dada pela Lei Complementar nº 157, de 2016)
Sendo os serviços constantes no item 16:
16.01 - Serviços de transporte coletivo municipal rodoviário, metroviário, ferroviário e aquaviário de passageiros. (Redação dada pela Lei Complementar nº 157, de 2016)
16.02 - Outros serviços de transporte de natureza municipal. (Incluído pela Lei Complementar nº 157, de 2016)
Sendo o município da realização do serviço um município diferente do município onde esteja localizada a transportadora, caberá a retenção do ISSQN destacado em nota para o município onde houve a prestação do serviço. Salvo exceções criadas por legislações municipais (vide a legislação do município onde o serviço foi prestado), de modo geral essa é a regra que rege o serviço de transporte municipal.