Fui multada pela Prefeitura em + R$100.000. É possível pagar com desconto e depois tentar reaver?

Trabalho com publicidade digital e até 2018 emitia um Recibo ao invés de NF, pela falta da descrição do serviço na Lista de Serviços do ISS.
Nesta época, todos que trabalhavam com publicidade também fazia deste modo.

A patir de 2018, a prefeitura de SP aprovou a Lei Complementar 157/2016 e desde então, todo serviço de publicidade passou a ser tributável pelo ISS.

Acontece que agora a Prefeitura de SP enviou um Auto de Infração, e está solicitando o pagamento do ISS até mesmo ANTES da Lei Complementar (o que é ilegal).


Minha contadora não sabe os procedimentos e falou para buscar um advogado tributário. Mas antes de procurar um advogado queria tirar uma dúvida:

No site da Prefeitura, é citado que caso seja realizado o pagamento, existe um desconto de 50% www.prefeitura.sp.gov.br

1) O desconto de 50% só vale caso eu não faça a Defesa (Impugnação)? Se eu tentar fazer a Defesa e perder, não há desconto?

2) Se eu pagar primeiro (para aproveitar o desconto), é possível depois do pagamento eu tentar fazer a  Defesa para tentar restituir o valor pago?

Boa tarde, Camila!

Antes de responder suas perguntas, vale destacar que o desconto é apenas sobre o valor das multas, não se aplica sobre o valor do imposto.
Vamos lá: 1) o desconto de 50% é apenas no caso de aceitação do auto de infração no prazo para defesa. Se você impugnar e perder, o desconto cai para 25% se realizado no prazo para recurso; 2) o pagamento com os descontos implica o reconhecimento do débito, logo, não há como apresentar defesa logo em seguida.

O único cenário possível, para o que pretende, é o pagamento com desconto e, após, buscar reaver a quantia na via judicial.