Duvidas sobre serviços e fretes

Bom dia.... Tenho uma empresa que prestas serviços de limpezas de terrenos, terraplanagens, transporte de teras e entulhos, etc... sendo feito serviços tanto municipal como  intermunicipal. As duvidas são 
- Transportes feitos dentro do municipio  - Deve reter  só  ISS ???  ou  INSS também  ?????
- Horas maquinas de motoniveladora, trator de esteira, bob cat etc,  com operador, deve reter INSS e ISS  ????  
-No caso da empresa estar no simples nacional,  da pra tributar tudo em um unico anexo ???? t sendo Anexo III   por ex ???