Retenção de ISS para empresa do Simples Nacional – transporte municipal realizado em São Paulo

Estou com uma dúvida sobre retenção de ISS de empresa optante pelo Simples Nacional e gostaria da opinião dos colegas.
Tenho uma empresa prestadora estabelecida em Guarulhos/SP, atualmente optante pelo Simples Nacional, enquadrada no Anexo III.
Ela presta serviço de transporte de documentos. Em uma determinada prestação, a coleta e a entrega dos documentos ocorreram integralmente dentro do Município de São Paulo, ou seja, o transporte começou e terminou na capital paulista.
A tomadora é uma pessoa jurídica estabelecida no Município de São Paulo.
Pelo que estou entendendo, o serviço se enquadra no subitem 16.02 – outros serviços de transporte de natureza municipal. A LC 116/2003, art. 3º, XIX, determina que, para os serviços do item 16, o ISS é devido no município onde o transporte é executado.
Além disso, a legislação do Município de São Paulo prevê responsabilidade do tomador pela retenção do ISS para o subitem 16.02, quando o serviço é prestado dentro de São Paulo por prestador estabelecido fora do município.
Minha dúvida é especificamente pelo fato de o prestador ser optante pelo Simples Nacional:
Nesse caso, a tomadora de São Paulo realmente deve reter o ISS, mesmo o prestador sendo optante pelo Simples Nacional?
Em caso positivo, para definir a alíquota da retenção, devo aplicar a regra do art. 21, §4º, da LC 123/2006, utilizando a alíquota efetiva de ISS correspondente ao Simples Nacional do prestador, em vez da alíquota normal de ISS prevista pelo Município de São Paulo?
E, havendo a retenção, no PGDAS-D devo segregar essa receita como sujeita à retenção de ISS, para que a parcela do ISS não seja recolhida novamente dentro do DAS?
Agradeço se puderem indicar também a base legal utilizada nesse caso. Pois sempre achei que no simples nacional todo ISS era calculado no pgdas. 

Boa tarde

É necessário emitir a NFTS pelo tomador no site da Nota do Milhão, e esta ação automaticamente trará a alíquota e se o ISS será retido ou não, é para isso que a NFTS serve, evitando erros e dúvidas.

Mas, posso afirmar que o ISS nesta operação será retido por ser SP/SP.

Muito Obrigado Telma. Porém quem tem que fazer esse processo, é tomador, certo? Mas pelo que você mencionou quando for emitir a nota posso colocar como retenção de ISS mesmo o prestador sendo do simples nacional.

Também tenho outra dúvida, se puder me ajudar. Esse cliente fica o mês todo fazendo o serviço de entrega e coleta. No final o tomador pede a ele que ele faça uma única nota Nfs-e colocando assim, exemplo  " Serviço de Entrega entre 01-08 a 31-08". Essa forma é a forma correta para esse tipo de serviço?

É assim, o tomador  que é o cliente, com a nota emitida pela GINFES em mãos, vai no site da nota do milhão, emissão de NFTS e vai digitando tudo que o sistema pede, é bem fácil e aí vai gerar a NFTS com ISS retido e a alíquota bem certinho.