Isso depende de município para município.
Posso te citar o caso da cidade que resido, Joinville.
Não há retenções de ISS justamente pelo pagamento através da guia do Simples Nacional, porém quando a nota fiscal de serviço é emitida, aparece dois campos um se chama "retenção de ISS" e o outro simplesmente é "valor do ISS", o de retenção de ISS, apenas é preenchido quando a empresa possui regime tributário que obrigue a retenção, e o valor da retenção passe de R$ 25,00.
O campo "valor do ISS" é justamente para se o valor não for superior a R$ 25,00 ou não houver obrigação da empresa na retenção. Ou seja, no meu ponto de vista, é meramente informativo.
E no site da prefeitura, existem os dois mesmo campos para preenchimento, onde se segue a mesma regra, só é recolhido se marcar no campo "retenção de ISS".
Espero ter ajudado, porém aconselho você a ler a legislação do seu município, pois podem haver exceções dependendo da localidade.
"O homem só é grande, quando ele se ajoelha, diante do senhor, pra tomar puxão de orelha" - Trilha Sonora do Gueto