Que isso amigo, entendo e já tive muitas vezes a mesma duvida, pois a legislação é complexa....
Em regra geral é necessario você ler a legislação do ISS do seu municipio, se na legislação estiver prescrito que os prestadores de serviços de outros municipios ainda que isentos ou imunes devem pagar o ISS retido neste caso haverá a retenção.
Se oprestador for do simples ele deverá informar em qual aliquota do simples ele está e e qual o % de ISS apurado no DAS dele, e a aliquota sera retida de acordo com a tributação do simples.
Porem se ele não destacar nada o municipio poderá cobrar a aliquota normal causando assim (na maioria do casos) uma cobraça abusiva.
Porem se a legislação não prescrever a obrigação dos prestadores de outros municipios ainda qeu isentos ou imunes a pagar, neste caso o ISS não será retido ( casos raros)
Espero ter ajudado e bom dia.