Marcio Valerio boa tarde, achei esse material não responde sua pergunta mais talvez possa te ajudar em algo.
O art. 39 da Lei 11196/2005 preceitua:
Art. 39. Fica isento do imposto de renda o ganho auferido por pessoa física residente no País na venda de imóveis residenciais, desde que o alienante, no prazo de 180 (cento e oitenta) dias contado da celebração do contrato, aplique o produto da venda na aquisição de imóveis residenciais localizados no País.
§ 1o No caso de venda de mais de 1 (um) imóvel, o prazo referido neste artigo será contado a partir da data de celebração do contrato relativo à 1a (primeira) operação.
§ 2o A aplicação parcial do produto da venda implicará tributação do ganho proporcionalmente ao valor da parcela não aplicada.
§ 3o No caso de aquisição de mais de um imóvel, a isenção de que trata este artigo aplicar-se-á ao ganho de capital correspondente apenas à parcela empregada na aquisição de imóveis residenciais.
§ 4o A inobservância das condições estabelecidas neste artigo importará em exigência do imposto com base no ganho de capital, acrescido de:
I - juros de mora, calculados a partir do 2o (segundo) mês subseqüente ao do recebimento do valor ou de parcela do valor do imóvel vendido; e
II - multa, de mora ou de ofício, calculada a partir do 2o (segundo) mês seguinte ao do recebimento do valor ou de parcela do valor do imóvel vendido, se o imposto não for pago até 30 (trinta) dias após o prazo de que trata o caput deste artigo.
§ 5o O contribuinte somente poderá usufruir do benefício de que trata este artigo 1 (uma) vez a cada 5 (cinco) anos.
Portanto, o prazo de 180 dias inicia a partir da assinatura do contrato, s.m.j.
Abraços
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