Bom dia Talita
Na ordem em que colocou as perguntas:
1) As empresas cuja atividade seja representação comercial, não devem ser enquadradas no simples, correto? E caso forem, isto gera problemas para a empresa de comércio atacadista que os contratou?
R - Correto. Empresa cuja atividade seja a de representação Comercial e ou agenciamento do comércio, pos conseguinte as de representantes comercias e agentes de comércio, estão expressamente proibidas de optarem pela tributação no sistema do simples, conforme consta da lista disponibilizada pela receita Federal (vide abaixo).
www.receita.fazenda.gov.br
Tais empresas se equivocadamente estão se submetendo a tributação do Simples, devem espontaneamente solicitar o desenquadramento do sistema, efetuando o recálculo dos tributos sobre suas receitas baseados no Lucro Presumido retroagindo a data do inicio das atividades, antes que a Receita Federal o faça de Oficio.
É discutível a retenção na fonte (sobre as Notas Fiscais) pela tomadora dos serviços de uma empresa nesta situação, posto que não podendo optar pelo simples estaria (a prestadora) sujeita a retenção do IRRF e das Contribuições Sociais.
A meu ver e para que a empresa tomadora se resguarde da obrigatoriedade e co-responsabilidade, deve exigir da empresa prestadora dos serviços uma declaração elaborada sob as penas da lei de que faz parte do Simples sendo isentas das retenções citadas. Veja o modelo de declaração no link: https://www.contabeis.com.br/forum/ler_topico.asp?id=1696 o texto do modelo contém a legislação atinente a questão.
2) As atividades de "representação comercial" e "comissão sobre vendas" somente sofrem a retenção de 1,5% (empresas não optantes pelo simples), correto? Estando desobrigadas pela retenção das contr. sociais (4,65%), mesmo que os pagamentos sejam superiores a R$ 5.000,00?
R - Correto. Empresas optantes pela tributação do Simples não sofrem nenhum tipo de retenção na fonte sobre serviços por elas prestados. Nem do IRRF (1,5%) nem das Contribuições Sociais (4,65%) Para tanto, tem de apresentar a Declaração mencionada dando ciência do fato. (lei a este respeito no link abaixo)
https://www.contabeis.com.br/forum/ler_topico.asp?id=1696
3) O destaque das retenções em nota fiscal, do IRRF 1,5%, bem como o das contr. sociais (4,65%) são obrigatórios?
R - Não sendo a empresa prestadora dos serviços optante pelo Simples, o destaque na Nota Fiscal de Serviços é devido ainda que não obrigatório (Não existe lei que obrigue). No entanto a retenção é obrigatória (prevista em lei) e deve ser considerada pelo prestador de serviços com adiantamento dos impostos a ser recolhido mensal ou trimestralmente.
Você terá os dispositivos legais que regem a matéria no link acima onde o assunto foi discutido sob a luz da legislação mencionada.