Eu não poderia afirmar com exatidão.
Fiz uma analise, a fim de encontrar embasamentos legais que tratem deste assunto, infelizmente não encontrei nada que defina exatamente o caso em questão.
A única informação encontrada, foi no caso do MEI tomar serviço de empresa do Simples Nacional, sendo o serviço corretagem de cartão de crédito, onde ele deverá reter e declarar em DIRF (IN 1406/2013).
E de qualquer forma, a RFB cruza as informações do que declaramos em DIPJ ( agora ECF) com o pagamento do DARF no CNPJ do tomador, buscando pelo código do DARF para validar o fonte, desconsiderando a DIRF e DCTF (Fonte: funcionário da RFB).
Sendo assim na minha opinião, para ter melhor segurança deste, deveríamos destacar o imposto retido, e nós mesmos recolhermos o DARF no CNPJ do MEI (já que provavelmente ele não tenha um contador).
Alguém tem uma outra opinião que possa ajudar?