DIRPF vivendo no exterior há anos

Boa tarde amigos

Vou tentar resumir: um amigo de infância mora nos EUA desde o ano 2000, e após sua ida, não fez declaração de saída definitiva, comunicação de saída definitiva, e nunca mais entregou nada do que diz respeito a imposto de renda para a Receita. Detalhe, ele tem apartamento aqui comprado depois de sua ida (através da irmã que tem procuração), terreno, conta bancária, investimentos em renda fixa, ou seja, ele quer e precisa regularizar sua situação aqui no Brasil.

Ele me confiou esse trabalho, mas estou tendo certa dificuldade em encontrar algum caso parecido para tomar como parâmetro. Tenho dúvidas em relação a enviar o comunicado de saída (retroativo provavelmente), e depois, posso desde já enviar todo ano a declaração dele?

Preciso regularizar a situação dele, e peço dicas de quem entende. Resumo: mora desde 2000 nos EUA, nunca entregou nada a Receita, e quer regularizar perfeitamente sua situação.

Obrigado