Christina,
1- Não acumula.
"Art. 120. A contratante fica dispensada de efetuar a retenção, e a contratada, de registrar o destaque da retenção na nota fiscal, na fatura ou no recibo, quando: I - o valor correspondente a 11% (onze por cento) dos serviços contidos em cada nota fiscal, fatura ou recibo de prestação de serviços for inferior ao limite mínimo estabelecido pela RFB para recolhimento em documento de arrecadação."
2- A legislação (IN 971/2009) determina a discriminação dos valores.
"Art. 122. -
§ 1º Se a utilização de equipamento for inerente à execução dos serviços contratados, desde que haja a discriminação de valores na nota fiscal, na fatura ou no recibo de prestação de serviços, adota-se o seguinte procedimento:
I - havendo o fornecimento de equipamento e os respectivos valores constarem em contrato, aplica-se o disposto no art. 121; ou
II - não havendo discriminação de valores em contrato, independentemente da previsão contratual do fornecimento de equipamento, a base de cálculo da retenção corresponderá, no mínimo, para a prestação de serviços em geral, a 50% (cinquenta por cento) do valor bruto da nota fiscal, da fatura ou do recibo de prestação de serviços e, no caso da prestação de serviços na área da construção civil, aos percentuais abaixo relacionados:
...
b) 15% (quinze por cento) para terraplenagem, aterro sanitário e dragagem"
3- Exato, R$ 165,00.