Boa tarde André,
Só haverá retenção da CSRF por ocasião do pagamento à mesma Pessoa Jurídica, na mesma quinzena ou mês de valores superiores a R$ 5.000,00 pela prestação de serviços de limpeza, conservação, manutenção, segurança, vigilância, transporte de valores e locação de mão-de-obra, pela prestação de serviços de assessoria creditícia, mercadológica, gestão de crédito, seleção e riscos, administração de contas a pagar e a receber, bem como pela remuneração de serviços profissionais.
Vale dizer que se você pagar (por exemplo) R$ 5.000,00 não haverá retenção. Por outro lado se você efetuar dois pagamentos (R$ 3.000,00 + 2.005,00) na mesma quinzena ou em quinzenas diferentes, mas no mesmo mês à mesma Pessoa Jurídica, haverá retenção sobre os R$ 5.005,00 sobre o último pagamento, pois foi quando o valor superou os R$ 5.000,00 previstos em lei.
A Nota Fiscal pode ser de R$ 100.000,00, se forem efetuados ao pagamentos mensais de R$ 5.000,00 não haverá a retenção da CSRF.
É o que se lê no § 3º do Artigo 31º e no Artigo 35º da Lei 10833/2003 que dispõem:
§ 3º É dispensada a retenção para pagamentos de valor igual ou inferior a R$ 5.000,00 (cinco mil reais). (Incluído pela Lei nº 10.925, de 2004)
Art. 35. Os valores retidos na quinzena, na forma dos arts. 30, 33 e 34 desta Lei, deverão ser recolhidos ao Tesouro Nacional pelo órgão público que efetuar a retenção ou, de forma centralizada, pelo estabelecimento matriz da pessoa jurídica, até o último dia útil da quinzena subseqüente àquela quinzena em que tiver ocorrido o pagamento à pessoa jurídica fornecedora dos bens ou prestadora do serviço. (Redação dada pela Lei nº 11.196, de 21/11/2005)
Nota
Sobre a cessão de uso de softwares (repito) não haverá a incidência da CSRF.
A legislação que regula a matéria já foi indicada por mim na resposta imediatamente acima.
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