Felipe Diniz dos Santos,
Interessante questão essa.
Consultando o MAFON, temos:
FATO GERADOR
 Rendimentos mensais de aluguéis ou royalties, tais como:
Aforamento; locação ou sublocação; arrendamento ou subarrendamento; direito de uso ou
passagem de terrenos, de aproveitamento de águas, de exploração de películas
cinematográficas, de outros bens móveis, de conjuntos industriais, invenções; direitos autorais
(quando não percebidos pelo autor ou criador da obra); direitos de colher ou extrair recursos
vegetais, pesquisar e extrair recursos minerais; juros de mora e quaisquer outras compensações
pelo atraso no pagamento de royalties; o produto da alienação de marcas de indústria e
comércio, patentes de invenção e processo ou fórmulas de fabricação; importâncias pagas por
terceiros por conta do locador do bem ou do cedente dos direitos (juros, comissões etc.);
importâncias pagas ao locador ou cedente do direito, pelo contrato celebrado (luvas, prêmios
etc.); benfeitorias e quaisquer melhoramentos realizados no bem locado; despesas para
conservação dos direitos cedidos (quando compensadas pelo uso do bem ou direito);
Considera-se pagamento a entrega de recursos, mesmo mediante depósito em instituição
financeira em favor do beneficiário, ou efetuado através de imobiliária, sendo irrelevante que
esta deixe de prestar contas ao locador quando do recebimento do rendimento.
 Juros pagos a pessoa física decorrente da alienação a prazo de bens ou direitos.
(RIR/1999, arts. 49, 52, 53, 620, 631 e 639; Instrução Normativa RFB nº 1.500, de 2014, art. 31)
No meu entendimento seria por cada contrato de locação celebrado, isoladamente (grifo meu acima).
Se a locação em tela foi feita em um único contrato de locação, aí sim, ao meu ver, deverá ser somado o rendimento e aplicada a retenção.
Caso seja em dois contratos, a retenção será dispensada.
Esse é o meu ponto de vista da questão.
At.,