Contratação de Serviços Estrangeiros

Bom dia,

Gostaria de tirar algumas dúvidas na questão da contratação de serviços tecnológicos de empresas estrangeiras, uma vez que com cursos online estão surgindo algumas necessidades.

Seguem minhas dúvidas abaixo:

1) A contratação de fornecedores estrangeiros tem incidência de imposto (além do IOF que ocorre no pagamento de moeda estrangeira)?
2) Se sim, quais são os impostos? Li neste site (www.comocontabilizar.com.br) que pode ser PIS/COFINS/CIDE/IR/ISS
3) Todos esses impostos seriam aplicáveis mesmo para empresas do Simples Nacional? Existe alguma diferença nesses casos?
4) Qual o procedimento para recolhimento deste impostos, se aplicáveis?
5) Qual a diferença no caso de pagamentos através do cartão de crédito (no caso o meu como diretora da empresa)?

Os contextos de contratação são dois:

1) Fornecedores como Google e Dropbox onde são utilizados para armazenamento, e-mail, vídeos, entre outros, com a finalidade de uso geral na empresa e não há utilização destas ferramentas na comercialização dos nossos serviços.

2) Fornecedores como WebEx (sala de aula virtual) e Teachable (plataforma para conteúdo digital de cursos), que são utilizados para o fornecimento de serviço.