Boa tarde, Paulo!
Será tudo em 1 guia só. Na parte de "atividades econômicas com receita no período de apuração" você pode selecionar mais de uma opção. Então, você pode selecionar a atividade que você selecionava antes para as sem retenção e selecionar uma opção com retenção que se encaixe com o seu caso (aí você interpreta as opções para saber qual é a que você irá usar).
Caso queira fazer a conferencia a mão, vc pode fazer o seguinte (não obrigatório, mas eu gosto de fazer)
Descubra o anexo e a faixa que as NFS-e se encaixe naquela tabelinha da lei do simples. Nas notas sem retenção, você calcula normal e anota o valor do Simples a pagar que der. Agora, pegas as notas com retenção de ISS, calcula o Simples de maneira parecida com a anterior, vê na Lei complementar 155 qual é a % de ISS daquela faixa e anexo e deduz isso do valor que deu. Agora é só somar os dois valores , com e sem retenção, e pronto, Simples calculado!
Dei uma boa resumida, mas acho que dá para entender. Qualquer coisa, pergunta mais se ficar alguma dúvida.