Representante Comercial PF que virou PJ

Bom dia a todos, estou com um duvida a respeito desse tema.
Um conhecido meu era funcionário de uma empresa e agora ele será contratado como PJ, faturando algo em torno de 19 a 20k. Minhas duvidas são as seguintes:
1 - Qual o regime de tributação mais adequado? Como ele será representante comercial, não pode ser mei.
2 -  suponhamos que ele fature 20 mil, ele pagará os impostos da PJ, e quando ele for usar esse dinheiro ele terá que retirar via pro-labore e pagar IR e INSS pela tabela progressiva? Ou seja paga 2x impostos sobre esse valor, um pela PJ e outro pela PF?
3 -  Caso ele não seja do simples nacional, quais as obrigações fiscais?

se alguém puder ajudar com essas duvidas, agradeço.

Diego Santos, boa tarde, 

1 - Deve ser feito um planejamento tributário simulando qual regime tributário é mais adequado (que pague menos impostos), seja Lucro Presumido, Lucro Real ou Simples Nacional.

2 - A empresa faturando 20k, paga sim seu imposto, agora o sócio retirando da empresa tem diversas formas, o pro-labore é o salário do sócio em relação ao trabalho dele dentro da empresa (com se fosse um funcionário), e este sim é tributado INSS e IR na tabela progressiva, pois se trata de natureza diferente ao recebimento da empresa. Já os lucros advindos da operação da empresa este sim não incide impostos, pois nesse caso sim já foram recolhidos pela empresa, e não são recolhidos novamente ao repasse ao sócio, porém esse lucro só pode ser evidenciado através da escrituração contábil regular da empresa, devidamente registrada, ou salvo sotuações de utilização dos percentuais de Presunção.

3 - Sendo do simples Nacional, Basicamente terá o PGDAS mensal, a DASN anual, REINF se haver retenções fiscais, e possivelmente declaração para a prefeitura de Serviços tomados/prestados.

Obrigado.