Baixa de CNPJ com pendências

Olá, contadores!

Como solucionar pendências de um CNPJ baixado?
Contexto: Um empresário quer urgentemente dar baixa em seu CNPJ que acumula inúmeras pendências e até um desenquadramento por ato administrativo, ou seja, antes era MEI e agora é ME.
Considerando que para o envio de algumas obrigações (Dctf, DCTFWeb, ECF, EFD Contribuições, dentre outras)  é necessário o Certificado Digital, reflito sobre como fazer tal certificado após a baixa deste CNPJ!
Enfim, como proceder diante desse caso, é possível encerrá-lo mesmo assim e regularizar essas pendências depois sem nenhum impedimento?

As pendências não impossibilitam a baixa do CNPJ (pelo menos aqui em São Paulo).
Sobre as pendências: A RFB tem 5 anos para cobrança efetiva das declarações e aplicabilidade de multas (por aqui nunca aconteceu).
O encerramento deve ser feito na JUCESP, com contrato de baixa e protocolo na Junta.