Fábio, desde que as duas empresas tenham objeto social permitidas ao ingresso no Simples Nacional, ambas poderão sim, optar por tal sistemática.
O que voce também deverá levar em consideração é que o faturamento das empresas em que o sócio tiver participação, não poderá ultrapassar o limite de R$ 2.400.000,00, cfe destacado pelo Leandro.
É o que dispõe o Art. 3º II e § IV-III e IV da Lei Complementar 123 de 14/12/2006:
Art. 3º Para os efeitos desta Lei Complementar, consideram-se microempresas ou empresas de pequeno porte a sociedade empresária, a sociedade simples e o empresário a que se refere o art. 966 da Lei nº 10.406, de 10 de janeiro de 2002, devidamente registrados no Registro de Empresas Mercantis ou no Registro Civil de Pessoas Jurídicas, conforme o caso, desde que:
I - ...
II - no caso das empresas de pequeno porte, o empresário, a pessoa jurídica, ou a ela equiparada, aufira, em cada ano-calendário, receita bruta superior a R$ 240.000,00 (duzentos e quarenta mil reais) e igual ou inferior a R$ 2.400.000,00 (dois milhões e quatrocentos mil reais).
§ 1º ...
§ 2º ...
§ 3º ...
§ 4º Não poderá se beneficiar do tratamento jurídico diferenciado previsto nesta Lei Complementar, incluído o regime de que trata o art. 12 desta Lei Complementar, para nenhum efeito legal, a pessoa jurídica:
I - ...
II - ...
III - de cujo capital participe pessoa física que seja inscrita como empresário ou seja sócia de outra empresa que receba tratamento jurídico diferenciado nos termos desta Lei Complementar, desde que a receita bruta global ultrapasse o limite de que trata o inciso II do caput deste artigo;
IV - cujo titular ou sócio participe com mais de 10% (dez por cento) do capital de outra empresa não beneficiada por esta Lei Complementar, desde que a receita bruta global ultrapasse o limite de que trata o inciso II do caput deste artigo. Grifos meus.
Dessa forma, mesmo participando do quadro societário de outra empresa, mesmo que por outro regime de tributação, poderá optar pelo SN (desde que a receita de todas as empresas não ultrapasse o limite anual, hoje no valor de R$ 2.400.000,00).
Att
Hugo.