Boa noite.
Eu fiquei curioso com seu tópico.
Por qual motivo você vê a possibilidade de ser devido sobre o pró-labore do síndico, sendo este pessoa física, o ISS?
Eu até li a Lei do ISS , mas não consigo imaginar a relação.
Sobre o MEI, eu não entendo também o motivo.
Veja, se fosse pra descaracterizar sobre a relação direta de trabalho, já fica evidente não haver vínculo, pressupondo que o síndico é eleito por votação. É um cargo eletivo, não um contrato de trabalho. Da mesma forma, não existe a figura de férias, DSR, não há regulamentação CLT neste caso.
Caso ele exerça de forma em um único condomínio.
Caso seja em vários, eu suspeito que, nesse caso, sim, seja atividade profissional/empresarial, e seja necessário o pagamento do ISS, afinal, ele deveria emitir NF para cada cliente/condomínio que administrar.
Não estou respondendo ao seu tópico, estou mais pedindo esclarecimento sobre sua dúvida, afinal, ela também me deixou com dúvidas.