Prezado Jose!
A CLT nao menciona expecificamente sobre o direito de licença remunerada.
O artigo 133 da CLT, menciona que ao funcionario, que usufluir de licença remunerada por um prazo de 30 dias, perde o direito as ferias.
A empresa nao e obrigada a concede-la, Pois a concessão da mesma pode trazer contratempo futuros, a empresa perante uma reclamação trabalhista, sendo assim a melhor opção seria conceder as ferias a ele, mas tambem lembrando, que a concessão antecipada de ferias, não sendo coletivas, pode ser contestada, e gerar o pagamento da mesma novamente.
quanto a fazer ele ressarcir a empresa, fica dificil, pois mas a frente, pode se intender que foi criterio da empresa conceder, e que a mesma nao cabe o ressarcimento.
situação complicada!
att,