Você receberá dois Requerimentos do Seguro-Desemprego, um de cada contrato de trabalho, que deverá apresentar no órgão responsável em seu Estado para processar os pedidos. Os períodos serão somados e será considerado o Requerimento com maior salário informado para o cálculo do seguro-desemprego.
Cabe informar que o seguro-desemprego é um benefício previdenciário, logo cada mês que você receber o seguro contará contra o seu tempo de aposentadoria. Se tiver oportunidade de conseguir outro contrato em sua CTPS, não pense em 'comer dos dois lados', porque é indigestão na certa.