Bom dia.
Quando você faz a declaração da GFIP automaticamente já está confessando à CEF que existe uma dívida, tanto que não existe uma modalidade específica "confissão de dívida". Quando é solicitado à CEF uma verificação de pendências, eles têm no sistema todo o débito que a empresa tem com eles. Dei entrada num parcelamento recentemente e estou aguardando o fim da análise que é de 10 a 15 dias úteis, mas, no meu caso eram contribuições recentes (dezembro 2010 a novembro 2011). Juntei todos os relatórios da GFIP, preenchi os formulários SPD, anexei a documentação solicitada e pedi para o cliente levar na CEF e não foi feita mais nenhuma exigência. Sugiro de antemão que você vá a uma agência da CEF na sua cidade com o cartão do CNPJ do seu cliente e solicite um relatório de pendências. E detalhe: não adianta ligar no 0800 porque eles não sabem explicar nada.
Abraços.
Junior