Sim, a empresa dele vai ter que fazer a DIRF - declarar os valores pagos e os valores retidos de IRPF, que deveria ter sido retidos pela pessoa jurídica e não pela pessoa física. e apresentar sim a declaração de imposto de renda da pessoa física também, no tempo certo.
O pagamento do pró-labore, ocorre como se fosse uma folha de pagamento normal de um funcionário, havendo descontos de INSS, IRRF, etc. Logo, as retenções e recolhimentos, em especial do IR, deve ser feito pela pessoa jurídica, acumulado o saldo e gerado no comprovante de rendimentos que deve ser entregue à todos funcionários da empresa, para fins de declaração do IRPF.
Esse é o procedimento correto, procedimento comum, padrão à todas empresas.
Se você começa fazer retenção do IR na pessoa física, ela se torna autônoma e não empresária, você muda todo foco da situação e fica incorreto. Dai passa a não ser pró-labore mais, e a pessoa física vai ter que fazer carnê-leão, que é usado para médicos, advogados, locadores de imóveis, etc.