Prestação de Serviço Autonomo T.I

Boa Tarde a Todos !!

Minha dúvida é a seguinte:

Tenho um Cunhado que trabalha com T.I, montando servidores e o mesmo trabalha em uma empresa registrado CLT, assalariado.

Ele recebeu uma proposta de efetuar alguns serviços fora da sua jornada de trabalho, juntamente com outro amigo. Esse amigo dele já faz alguns serviços para algumas empresas, serviços de T.I e recebe através de boletos, duplicatas que ele mesmo gera para as empresas.
Como meu cunhado fará serviços com ele, ele receberá das empresas e fará o repasse por conta banco/transferência ou depósito ao meu cunhado, creio que o valor máximo estimado de um repasse desses será de uns 3.000,00 a cada serviço.

Quero saber se isso gera algum problema a ele e se ele deverá declarar algo sobre esse valor que dependendo pode variar para mais ou para menos ? e quais serão as obrigações que ele deve emitir se caso for declarar sobre ? onde encontro ? e como faço ?

Desde já agradeço a todos pela atenção,

Att,